Uzun yıllar boyunca bir sanatçı olarak New York’ta yaşamaya çalışan ancak en sonunda bunun pek de kolay olmadığını fark eden Jake (Josh Lawson), artık işini bırakmaya ve memleketi Ohio’ya dönmeye karar verir. New York şehrinde geçireceği son günü, buradaki üç eski arkadaşıyla geçirmeye karar veren Jake’in amacı; şehri terk etmeden önce arkadaşlarıyla birlikte aynı gençlik yıllarındaki gibi eğlence dolu bir maceraya yaşayabilmektir.

Tüm Manhattan’ı baştan sona talan edecekleri bir gezintiye çıkacak olan Jake, her ne kadar arkadaşlarıyla birlikte kendisini 20’li yaşlarının başındaymış gibi hissetse de; kısa süre sonra aslında bundan çok uzak olduğunu fark edecektir. Geçirdikleri gece boyunca hem eski kız arkadaşıyla, hem de geçmişten gelen birkaç anıyla karşılaşan Jake; artık hayatı çoktan kaçırdığını fark edecektir. Büyümüş olmanın verdiği acı gerçeklerle yüzleşen Jake ve arkadaşları, mükemmel olduğunu düşündükleri anılarının aslında pek de o kadar ihtişamlı olmadığına karar verecektir.