Wiltshire’ı tanıtan en ünlü filmler ise 1989 yılındaki It Nearly Wasn’t Christmas, Taking Chance, Django Unchained ve The Amazing Grace filmleridir. Bu filmler sayesinde Wiltshire, 2012 yılında Amerikan Futbol Sezonu reklamları için de atlarıyla çalışmıştır. 
Wiltshire’ın kökeni Avustralya olmasına rağmen kendisi artık bir Amerikan vatandaşıdır. Şu an da Wyoming’da yaşayan Wiltshire, eşi Kate ve oğulları Patrick ile birlikte Turtle Ranch isimli çiftliği işletmektedir. Wiltshire’ın gerçek yaşı halen resmi olarak bilinmese de altmışlarına merdiven dayamış bir kişi olmasına rağmen halen çiftliğinde atlarıyla ilgilenmekte ve filmler ile reklamlar için atlarını eğitmeye devam etmektedir. 
Wiltshire, Avustralya’da babasının çiftliğinde atlara olan ilgisi ile at eğitmenliğine başlamıştır. Fakat işin ilginç yanı Wiltshire hakkındaki bilgilerin sadece bu kadar olmasıdır ve Wiltshire’ın çocukken ve gençken yaşadıkları hatta resmi yaşı bile hiçbir şekilde hiçbir yerde bulunamamaktadır. Avustralya’da her ne olduysa Wiltshire’da büyük yaralar açtığı açıktır ancak olayların ne olduğu halen bir merak konusudur.